В блестящей плеяде первого выпуска Царскосельского лицея одно из заметных мест после гениального Пушкина принадлежит Вильгельму Карловичу Кюхельбекеру - поэту, литературному критику и публицисту, видному деятелю декабристского движения. Прочная дружба и глубокое взаимное уважение с ранней юности связали долговязого `Кюхлю` с живым, подвижным маленьким `французом`, `обезьяной с тигром`, как называли Пушкина лицейские друзья.

Третьим поэтом в этом дружеском триумвирате был Антон Антонович Дельвиг, глубокий, своеобразный и вдумчивый поэт, к мнению которого прислушивались не только товарищи-лицеисты, но позднее самые крупные литературные деятели 1820-х годов.
Каждый год 19 октября, в день открытия лицея, все находившиеся в Петербурге лицеисты собирались, чтобы отметить памятную дату. В хмурый октябрьский день 1825 года в селе Михайловском изгнанный сперва из Петербурга, а потом из Одессы Пушкин написал знаменитое стихотворение на лицейскую годовщину. Оно начинается с грустного осеннего пейзажа, который, казалось бы, должен задать всему последующему тексту меланхолическое настроение:

Роняет лес багряный свой убор:
Проглянет день как будто поневоле...

Начало второй строфы уточняет и как будто подчеркивает принятый поэтом тон: `Печален я...`
Однако пушкинская печаль чаще всего не трагична, это настроение, которое помогает по-новому оценить красоту бытия, глубину чувств и переживаний`. И `19 октября 1825` заканчивается строками, которые, возвращая нас к началу стихотворения, снимают уныние первых строф. Здесь снова появляется слово печаль, но оно в качестве эпитета противопоставлено как оксюморон слову отрада и сливается с ним в умиротворенное восприятие мира. Обращаясь к тому, кто последний останется в живых из членов лицейского братства, поэт желает ему провести священный день `с отрадой хоть печальной`, а в последней строке выясняется, что и сам автор, несмотря на печаль и горькие муки первых строф, провел его `без горя и забот`.

Друзья помогли поэту преодолеть одиночество Михайловской ссылки, и в самом центре стихотворения (строфы 9-11) оказываются строки, посвященные лицеистам, с которыми автор встретился в деревенской глуши. Их было трое: Пущин, Горчаков, Дельвиг. Первый - ближайший друг Пушкина, `Жанно`, как звали его в лицее. Однако в `19 октября` ему посвящено лишь четыре строки.
Несколько холодна следующая строфа об А. М. Горчакове. Впоследствии выдающийся дипломат, государственный канцлер, Горчаков уже в эти годы делал карьеру. Особенной близости между Пушкиным и Горчаковым никогда не было. Узнав, что лицейский товарищ находится недалеко, в деревне Лямоново, Пушкин съездил повидаться с ним и случайный характер этой встречи отразил в стихах со свойственной ему беспощадной искренностью:

Ступая в жизнь, мы быстро разошлись,
Но невзначай проселочной дорогой
Мы встретились и братски обнялись.

Самой важной была встреча с третьим другом, Дельвигом, гостившим в Михайловском в апреле 1825 года. Дельвиг был поэтом, а автор `19 октября`, как мы увидим дальше, из круга лицейских друзей особо выделил сложившийся на лицейской скамье поэтический триумвират.
Романтическая концепция искусства рассматривала вдохновенного поэта как носителя высших духовных ценностей мира. Союз поэтов, `любимцев вечных муз`, как писал Кюхельбекер, объединял избранные души, которым суждено было в будущем преобразовать мир на началах справедливости и гармонии.

В творчестве Пушкина в середине 1820-х годов, как это давно уже отмечено, происходит явственный отход от романтизма. Однако это отнюдь не означает, что романтическое начало исчезает из творчества Пушкина. Типичным романтическим героем является Алеко. Романтическое восприятие мира не чуждо и Онегину в первой половине его жизни, когда его `модную келью` украшает `лорда Байрона портрет`. Однако Пушкин как поэт - реалист уже смотрит на романтического героя как бы со стороны, объективизирует его. Субъективизм романтического искусства сменяется объективностью изображения окружающего мира, в том числе и самого романтического поэта. И в стихотворении `19 октября` намечается некоторое противопоставление Пушкина его романтическим друзьям-поэтам.